Zakaj je pirol pri elektrofilni substituciji bolj reaktiven kot benzen?
Zakaj je pirol pri elektrofilni substituciji bolj reaktiven kot benzen?

Video: Zakaj je pirol pri elektrofilni substituciji bolj reaktiven kot benzen?

Video: Zakaj je pirol pri elektrofilni substituciji bolj reaktiven kot benzen?
Video: Nitrace benzenu | Elektrofilní aromatická substituce | Organická chemie | Khan Academy 2024, September
Anonim

In pirol , furan , in tiofen so vsi bolj reaktiven kot benzen z EAS, ker lahko samotni par na heteroatomu z resonanco podari elektronsko gostoto v obroč in tako stabilizira karbokacijski vmesni več učinkovito.

Zakaj je pirol bolj reaktiven kot benzen?

V primerjavi z benzenski pirol je bolj reaktiven zato je zamenjava lažja in lahko se uporabijo blažji reagenti reaktivnost je rezultat resonance, ki potisne elektrone iz N-atoma v obroč, ki tvori cc-atome pirol prstan več bogati z elektroni kot v primeru benzen.

Poleg tega, zakaj je pirol bolj reaktiven kot piridin? Zakaj je pirol bolj reaktiven kot piridin za reakcijo neelektrofilne substitucije? Aromatični samotni par zaradi dušika v pirol tvori aromatični sistem več bogati z elektroni in namig lahko dobite tako, da pogledate mehanizem za potiskanje elektrona.

Podobno, zakaj je piridin manj reaktiven kot benzen proti elektrofilni substituciji?

Odgovor: Piridin je manj reaktiven , Thanbenzen proti elektrofilni aromatično zamenjava , ker je dušik več elektronegativno, kot ogljik in deluje kot skupina za odvzem elektronov. Posledično je meta vodik zamenjano.

Zakaj je furan pri reakciji elektrofilne substitucije manj reaktiven kot pirol?

Zato bo spojina z večjo elektronsko gostoto več dovzetni do napad s strani elektrofili . Elektronska gostota v aromatskem obroču furan je manjši kot tisto od pirol . To je posledica elektronegativnosti heteroatoma (N in O). Zato verjamem furan je manj reaktiven kot pirol.

Priporočena: